Synthèse et étude du comportement acido-basique et de distribution des hydroxybases de Schiff substituées. Application de l’équation de Hammett.

Abstract

Une séries de dix hydroxybases de Schiff ont été synthétisées par condensation de l’aldéhyde salicylique et de l’aniline substituée par les groupements méthyl, chloro et nitro en position ortho, méta et para. Ce travail se divise en deux parties dont la première nous avons étudié le comportement acido-basique dans le système homogène ; dioxane-eau par deux méthodes de titrage, pH- métrique classique et spectrophotométrique. Les constantes d’acidité par ces deux méthodes ont été déterminées. La relation de Hammett de type linéaire a été appliquée pour évaluer quantitativement les effets de substituants sur l’acidité des hydroxybases de Schiff, et par conséquent une constante de réaction, ρ sera calculé. Une deuxième partie concerne l’étude de distribution de ces composés dans trois différents systèmes à deux phases de polarité différentes tels que le chloroforme-eau, cyclohexane-eau et la méthyl isobutyl kétone (MIBK)-eau. Une telle étude visera l’établissement pour chaque bases de Schiff ces constantes d’acidité et de distribution et de corréler éventuellement la valeur de chacune de ses constantes avec l’effet de substituant et de solvant sur la partie aniline. L’étude de l’extraction liquide-liquide du cuivre (II) en milieu sulfate par ces mêmes bases de Schiff a permis de comparer leurs pouvoirs extractifs dans le chloroforme.