Synthèse, Caractérisation et étude computationnelle des composés hétérocycliques à intérêt biologique

Abstract

Le pyrazole, thiazole et ses dérivés sont des composés cruciaux envisagés dans la chimie hétérocyclique qui sont aussi largement utilisés en synthèse organique. Ces cycles sont connus pour leurs activités biologiques et pharmacologiques. La présente étude s'intéresse à certains dérivés synthétisés contenant le noyau pyrazole. La (5-Hydroxy-3,5-diméthyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-pyridin-4-yl méthanone (1) et la Furan-2-yl-(5-hydroxy-3,5-diméthyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-méthanone (2),et N4-(4-chlorophenyl)thiazole-2,4-diamine (3). Les cycle pyrazoles ont été synthétisées par cyclocondensation du 1,3-dicarbonyle avec le dérivé d'hydrazine avec une approche simple et rapide pour obtenir un pyrazole substitué. Par contre le thiazole a été synthétisé à partie d’une réaction de de cyclisation de l’acétanilide en présence de l’iodure dans le DMSO. Toutes les structures de ces composés ont été élucidées par analyse spectrale (1H NMR et 13C NMR). L'activité antibactérienne des composés synthétisés a été étudiée contre deux bactéries Gram-positives et Gram-négatives, et tous ont montré une activité modérée. L'activité de piégeage des radicaux de ces composés a été évaluée en utilisant le 1,1-diphényl-2-picrylhydrazyl (DPPH), les composés synthétiques ont montré des activités antioxydantes remarquable. En outre, les résultats obtenus à partir de l'activité antibactérienne ont été expliqués plus en détail à l'aide de la DFT et des calculs d'orbitales moléculaires avec un ensemble de base 6-311+G (d, p). Les composés synthétisés ont été arrimés aux enzymes 6RKV à l'aide d'outils docking moléculaire et les résultats montrent des interactions entre les résidus d'acides aminés de l'enzyme et les composés (1-3).